Middeleeuws begin
Oisterwijk wordt in archieven al in de dertiende eeuw genoemd, toen het stadsrechten kreeg van de Hertog van Brabant. De nederzetting ontstond op een langgerekte zandrug tussen moerassiger grond — een verdedigbare, droge plek voor markt en parochiekerk. De vorm van die vroeg-middeleeuwse plaats leeft voort in het huidige stratenplan: de lange brink van De Lind loopt nog steeds door het dorpshart, geflankeerd door panden waarvan de perceelbreedtes de oorspronkelijke burgerwoningen weerspiegelen.
De beroemde linde achter De Lind is ouder dan de dorpsarchieven — naar huidige schatting ongeveer duizend jaar — en functioneerde al als vergader- en rechtboom vóór de middeleeuwse nederzetting zich er omheen vormde.
Brabant onder Habsburg en daarna
Zoals de rest van het Hertogdom Brabant viel Oisterwijk eeuwenlang onder Habsburg, Spanje, de Republiek der Verenigde Nederlanden, daarna Frankrijk. De zuidelijke Nederlanden bleven overwegend katholiek terwijl het noorden protestants werd, en Oisterwijks religieuze leven — de parochiekerk, de processies, de feestdagen — hield die Brabants-katholieke ritme vast, dat je vandaag nog in het dialect hoort.
De Tachtigjarige Oorlog, Spaanse legers, de korte Franse tijd onder Napoleon — alles liet kleine sporen na. Geen ervan definieerde het dorp. Wat dat wel deed, kwam in de negentiende eeuw: leer.
"Twee generaties lang rook Oisterwijk naar eikenschors en vochtige huiden. Het meeste van wat hier staat, is door die industrie gebouwd."
De ledereeuw
Vanaf het midden van de 1800s sloegen kleine looierijen wortel in Oisterwijk omdat het zachte water van de plaatselijke stroom — De Stroom — geschikt was voor het weken van huiden. In 1916 consolideerden die kleine bedrijven in één grote onderneming: N.V. Lederfabriek Oisterwijk, opgericht in oktober van dat jaar door Christ van der Aa en de koopman Vermetten.
Binnen enkele jaren was de fabriek de grootste werkgever van het dorp. Eigen spoorlijntje, eigen krachthuis, eigen sportclub. In de jaren twintig en dertig was het een van de grootste leerlooierijen van Europa, met tienduizenden huiden per week. In 1932 kreeg het bedrijf het predicaat Koninklijke en werd het KLO. Na een fusie heette het KVL. Het elf hectare grote terrein domineerde de oostkant van het dorp.
De spoorlijn, 1865
De spoorlijn kwam eerder, in mei 1865, toen de lijn Breda–Eindhoven werd geopend en Oisterwijk een station kreeg. Het station maakte het dorp bereikbaar voor weekendbezoekers uit Tilburg en 's-Hertogenbosch en zaaide het vroege toerisme dat later versterkt werd door de bescherming van bossen en vennen vanaf 1913.
De twintigste eeuw: sluiting en heruitvinding
De lederindustrie liep eind twintigste eeuw terug onder druk van goedkopere internationale concurrentie. KVL hield het vol tot 1 januari 2001, toen de laatste 35 werknemers naar buiten liepen. Faillissement volgde in 2004. Een aantal jaren stond het elf hectare grote terrein leeg.
Wat daarna gebeurde, is uitgegroeid tot een voorbeeld van Nederlands industrieel erfgoedbeleid. In 2009 werden gemeente en provincie gezamenlijk eigenaar; vanaf 2013 volgde een zorgvuldige herontwikkeling onder masterplan van architectenbureau Diederendirrix. Erfgoedgebouwen werden hersteld en herbestemd. EKWC kwam in 2015 vanuit 's-Hertogenbosch op het terrein. Inmiddels is het een creatieve plek met lofts, ateliers, een hotel, een patisserie en de EKWC. De gebouwen zijn rijksmonument; de nieuwe huurders geven ze doel.
Vandaag
In augustus 2020 riep de ANWB Oisterwijk uit tot een van de mooiste dorpen van Nederland, vanwege de Brabants-Bourgondische sfeer, de beboste ligging en de zevenendertig rijksmonumenten binnen de gemeente. Het dorp heeft die status omarmd zonder zichzelf op te geven: een werkend dorp van zo'n vijftienduizend inwoners, met een brink in het hart, een bos aan de rand, en een lederfabriek die nu een plek is om koffie te drinken en keramiek te maken.